Chúc Tự Đan bắt đầu học khiêu vũ từ năm 6 tuổi, và được nhận vào một trường cao đẳng chuyên nghiệp để tiếp tục học sau khi tốt nghiệp trung học cơ sở. Năm 18 tuổi, lúc đang đi mua sắm trên phố cùng mẹ mình, cô đã được mời quay quảng cáo, vì vậy khi chọn chuyên ngành lúc nhập học, cô đã chọn diễn xuất.[1] Năm 2011, cô làm người mẫu cho tạp chí Mina. Tháng 3 năm 2012, cô nằm trong trong top sáu của chương trình tìm kiếm tài năng trực tuyến Tôi là hoa khôi học đường mùa đầu tiên,[2] tháng 7 cùng năm, cô đã ký hợp đồng và trở thành nghệ sĩ trực thuộc LeTV.[3]